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时值九十年代的香港，父亲楚帆（梁家辉饰）讲义气爱吹牛，儿子楚原（梁朝伟饰）却冷漠实际，二人无法沟通，矛盾不断，母亲（刘嘉玲饰）夹在二人中间左右为难。中秋节楚帆心软放走匪导致自己受伤昏迷，楚原却借探望父亲的机会又和医院女医生鬼混，女友阿夷（袁咏仪饰）好心劝慰却无法令浪子回头。当夜正值木星和月亮交叠，楚原误打误撞掉入一口施工用井中，却重返几十年前和风华正茂的父亲及春风街邻居重新相识。楚原这才知道，原来母亲罗拉当年亦是富家小姐，年轻漂亮却倾心热心英俊的电车厂工人楚帆，两人的爱情被外公百般阻拦……
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剧情：
丈夫死后，钱达带着女儿独自生活。当女儿阿普诗·萨海进入新学校后，她开始结识一些不良群体、荒废学业。钱达非常失望，不断的鼓励却让她的反叛情绪愈加滋长。她决定跟女儿一块去上学，但同学们投来的奇怪眼光让女儿阿普诗·萨海更觉得尴尬，情况变得更糟起来……
