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时值九十年代的香港，父亲楚帆（梁家辉饰）讲义气爱吹牛，儿子楚原（梁朝伟饰）却冷漠实际，二人无法沟通，矛盾不断，母亲（刘嘉玲饰）夹在二人中间左右为难。中秋节楚帆心软放走匪导致自己受伤昏迷，楚原却借探望父亲的机会又和医院女医生鬼混，女友阿夷（袁咏仪饰）好心劝慰却无法令浪子回头。当夜正值木星和月亮交叠，楚原误打误撞掉入一口施工用井中，却重返几十年前和风华正茂的父亲及春风街邻居重新相识。楚原这才知道，原来母亲罗拉当年亦是富家小姐，年轻漂亮却倾心热心英俊的电车厂工人楚帆，两人的爱情被外公百般阻拦……
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外号”刀不留人“的何丽君参加桂王府一年一度的擂台比赛，与其他三人同为王府所用。陈若愚与唐青云为义侠，发现每次王府擂台过后，总会出现大劫案。二人夜探王府，却身陷王爷的天罗地网。唐身上的宝剑令何与王爷惊讶，何丽君因此决定放走二人。陈若愚生气唐青云对其隐瞒身世，二人纠缠之际，发现何丽君跟踪到此，遂将其击退。何丽君回府，无意中发现王爷正是其追查已久的孙天尘，他要何与众人血劫曹家庄。陈、唐二人在追查王府的过程中，多次与何丽君相遇。唐、何二人渐生感情。何丽君多次对唐青云”刀下留情“并对其坦承她所查得的事情真相。陈若愚
