4位年轻的企业家在公司开会，回忆起自己学生时代，那时候赵晓峰还是一个混混模样，经常欺负同学，后来赵晓峰被社会青年欺负，得到吴泽浩陈伟星等人的帮助。吴泽浩，母亲早逝父亲离家，由奶奶带大，陈伟星父母常年外地工作，由爷爷抚养，刘文静父母离异和母亲生活，家庭条件优越，一起发生了一些感人的经历慢慢成长为企业家

法国绅士马德奥在西班牙乘车回国，在车厢里他遇到了一对母女、一个侏儒以及一个弟弟的朋友。火车发动前，一个女人拎着行李匆匆赶来，马德奥向她泼了一桶冷水，这让众人颇为不解。回到车厢后，马德奥跟其他人讲述自己的遭遇…

这是一部关于青春的丧失和重拾人生希望的故事的电影。主人公度过了与其他同龄人不一样的20多年人生路途，是一位即使力气不足也要拼命往上跳的年轻人。即使烦恼无数，梦想也遥遥无期，年轻人依旧奉献出自己全部的热情和信仰，电影通过年轻人的对生命、失去等东西的理解来完成成长的蜕变，展现了主人公深刻的痛与乐并存的青春时代。

刘灵珊（林青霞饰）是一名老师，一次偶然中，她结识了名叫楚楚（赖怡君饰）的女孩，以及楚楚的父亲韦鹏飞（秦祥林饰）。韦鹏飞告诉刘灵珊，楚楚的母亲裴欣桐（谢玲玲饰）早年抛弃了他们父女二人，这段悲伤的经历打动了单纯善良的刘灵珊，她和韦鹏飞之间的距离越来越近，最终坠入了爱河。不顾家人的反对，刘灵珊毅然决心嫁给韦鹏飞，然而，热恋的幸福渐渐淡去之际，一本《爱桐杂记》揭露了韦鹏飞深藏在心底的，对于前妻的爱恋。裴欣桐的存在让刘灵珊和韦鹏飞之间的感情产生了裂缝，与此同时，楚楚和刘灵珊之间的关系也渐渐变得水火不容起来。