本片为《大话西游》的上半部。故事开始是观音菩萨要除掉孙悟空，因其伙同牛魔王欲杀害师父唐三藏，并偷走了月光宝盒。唐三藏慈悲为怀，愿自杀以换悟空重生。五百年后，孙悟空投胎为强盗头头至尊宝。不巧撞见预谋吃唐僧肉的妖怪姐妹--蜘蛛精春三十娘和白骨精白晶晶。原来，500年前孙悟空和白晶晶曾有一段恋情，因而白晶晶与至尊宝一见钟情。此时，菩提老祖将二人的妖怪身份告诉了至尊宝，并同强盗们一起与二妖展开周旋。白晶晶为了救至尊宝打伤了春三十娘，却中毒受伤。至尊宝为了白晶晶来找春三十娘，却遭晶晶误会。白晶晶绝望自杀。至尊宝用月

伟生身于一个权倾朝野的显赫世家，抗日战争期间，为将来政途铺路而当上空军，在一次送信任务中，意外地被日机轰中，迫得急降山区小村，为村姑小禾所救，二人一见如故，俏俏地燃起爱火。可惜，这段情受到村民所阻，因小禾自小己许配了给村长的儿子。同时，伟亦联络上基地，需翌天离开，二人的感情就此作罢？不到最后也不知情归何处，何况是一段乱世感情

沈志康生于香港草根阶层，只能在野鸡学校就读。康与好友在音响公司做兼职，他们为一所名校的歌唱比赛设置音响。阿康看到了在地铁偶遇的女孩——阿塔两人的接触越来越多，很快就坠入情网了。阿康知道阿塔出身高贵，品学兼优，便顿生自卑感，欺骗女友自己也同样拥有高贵身份，闹出笑话。阿塔的母亲知道后，使她对阿康的印象大打折扣，更与阿康的父亲之间产生误会。小情侣之间也产生了矛盾。会考在即，阿塔的母亲阻止二人交往，由于阿塔心情不佳影响了考试成绩，没法考上满意的学校，只好到英国求学，初恋情人将面临分手…